根据双方的协商，每年，比尔·盖茨可以和软件企业家、风投资本家安·温布莱德乘飞机离开一个周末，回忆旧时时光，再写下只属于他们两个人的新回忆。
盖茨说，在他追求梅琳达并向她求婚之前，他曾征求过温布莱德的同意。
安·温布莱德
比尔·盖茨说，他和温布莱德有着对一切科学的相同热爱，还说：“当我在犹豫要不要和梅琳达结婚时，我给安打了电话，问她的意见。”温布莱德给予了梅琳达很好的评价。
温布莱德回忆说：“我当时说，她非常适合他，因为她有一股聪明劲。”温布莱德在1984年开始和盖茨约会，直至1987年两人分手。
根据温布莱德的LinkedIn资料，她有着令人深刻的履历，在硅谷多个公司担任职务。
沃尔特·艾萨克森在1997年的专题报道中写道：“即便现在，盖茨和妻子仍保持一个约定，他可以和温布莱德维持度假的传统。每年春天，就像过去十年来一样，盖茨会和温布莱德共度一个长长的周末假期，就在温布莱德位于北卡罗来纳外滩岛的海边小屋。在那里，他们一起驾驶沙滩越野车，驾驶滑翔翼，漫步海滩。”
在两人的科学对话中，他们会“惊叹于曾经年轻的两人究竟是如何在一个鲜为人知的行业边缘开启一段伟大冒险，并走向一个令人惊奇的宇宙中心。”
更重要的是，盖茨和温布莱德一开始的约会模式颇为超前。和两人现实中在一起不同，他们的约会是虚拟的，因此亲密的关系只能靠讨论当代电影来维系。他们会在不同城市的影院同时观看同一部电影。
在《时代》杂志的那篇报道中，艾萨克森甚至将盖茨和温布莱德描述为“志趣相投”。
2005年，接受采访时，温布莱德回忆说，刚开始和盖茨约会时，觉得他“没什么大不了”。她打趣说：“有段时间，我甚至比他更有钱，而我得为一切消费买单。但是那段时间很短暂，却刻骨铭心。”
2013年，温布莱德又告诉记者，盖茨逐渐流露出自信，而她也渐渐对盖茨产生好感。
“我们走在沙滩上，然后比尔跟我说，‘我相信未来我可以实现5亿美元的收入。’”温布莱德回忆说，“比尔对我有很大的影响。但当时我想的是，‘哦，你真的可以在软件行业创办一家这么大的公司吗？你不是在跟我开玩笑吧？’”
她继续说道：“我记得我当时让他在沙滩上写下他说的数字。他如何才能做到呢？然后他说，‘让我感到困扰的是如何才能超越5亿美元收入。’”
“我心里想，‘你真为这个问题发愁吗？’”温布莱德说，“我很高兴有人有赚5亿美元的野心。”
1996年，温布莱德讲述了两人突然心血来潮想去墨西哥卡波圣卢卡斯度假的故事。她说，一旦他们到了墨西哥，“就很难租到一辆车，所以等我最后到那的时候，我们只有一辆破旧的大众车。”
“接着我们订了一家旅馆，那是一家十分简陋的旅馆。不过没关系，因为我们是一时兴起才来这儿的，这也是冒险的一部分。我办入住的时候，比尔自己在外边呆着。”
“然后我出去找他，问他‘我们的车呢？’他说，‘我转租了出去’。他把老大众转租给了几个少年，一天5美元！”温布莱德说，“他把车钥匙给他们，说，‘我们就在这里边。敲敲门，就可以把钥匙还给我们。’”
“我说，‘这些都是十几岁的孩子，我们可再也见不到那辆车了。’他说，‘也许你说的对’……但是两天后的早晨，我们拿回了车，而且车依然完整。”
《时代》杂志的那篇中写道了另一个与梅琳达无关的故事是，盖茨和温布莱德的巴西之旅。那次，盖茨带了一本1100多页的分子生物学教科书，然后两人一起研究起来。
还有一次，他们一起去了圣塔芭芭拉的牧场。温布莱德带了几卷著名物理学家理查德·费曼的录音带，两人又一起研究学习起来。
盖茨承认，“即使在最严重的额情况下”，温布莱德“也能带来愉悦和幽默感”。
盖茨夫妇宣布离婚
盖茨说：“她的专业态度总让我想起沃伦·巴菲特。她非常聪明。”盖茨也是巴菲特的长期好友。
周一，在结婚接近三十年之际，盖茨夫妇宣布离婚，震惊全球。两人在解释离婚的原因时，表示“我们不再相信，在人生未来的阶段，我们可以以伴侣之名共同成长。”
“过去27年，我们抚养了三个孩子，建立了一个基金会，在全球也有工作，希望让所有人有健康积极的生活。我们继续在这工作上享有共同理念，会继续在基金会合作。”
在27年的婚姻生活中，盖茨夫妇养育了三个孩子：詹妮弗、洛里和菲比。2000年，两人成立慈善基金会比尔和梅琳达盖茨基金会。
目前，盖茨和梅琳达的共同净资产超过1300亿美元。
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